ఫినాప్తలీన్

వికీపీడియా నుండి
ఇక్కడికి గెంతు: మార్గసూచీ, వెతుకు
ఫినాప్తలీన్
గుర్తింపు విషయాలు
సి.ఎ.ఎస్. సంఖ్య [77-09-8]
పబ్ కెమ్ 4764
డ్రగ్ బ్యాంకు DB04824
కెగ్ D05456
ATC code A06AB04
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
ధర్మములు
అణు ఫార్ములా C20H14O4
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 318.32 g mol−1
స్వరూపం White powder
సాంద్రత 1.277 g/cm3 (32 °C)
ద్రవీభవన స్థానం

258-263 °సె, 268 కె, -183 °ఫా ([1])

బాష్పీభవన స్థానం

N/A

ద్రావణీయత in నీటిలో Insoluble
ద్రావణీయత in other solvents Insoluble in benzene or hexane, very soluble in ethanol and ether, slightly soluble in DMSO
λmax 552 nm (1st)
374 nm (2nd)[1]
ప్రమాదాలు
GHS pictograms మూస:GHS08[1]
GHS signal word Danger
GHS hazard statements H341, H350, H361[1]
GHS precautionary statements P201, P281, P308+313[1]
ఇ.యు.వర్గీకరణ Toxic T Harmful Xn
R-పదబంధాలు R22, మూస:R40, మూస:R45, మూస:R62, మూస:R68,
S-పదబంధాలు మూస:S53, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 N (verify) (what is: YesY/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

ఫినాప్తలీన్ /ˌfnɒlfˈθln/[2] అనునది ఒక రసాయన సమ్మేళనము. దీని యొక్క రసాయన ఫార్ములా C20H14O4. ఇది సంక్షిప్తంగా "HIn" or "phph" అని పిలువబడుతుంది. దీనిని తరచుగా టైట్రేషన్ లలో వాడుతారు. ఇది ఆమ్ల ద్రావణంలో రంగులేనిదిగానూ, క్షార ద్రావణంలో గులాబి(పింక్) రంగుగానూ మారుతుంది. సూచిక యొక్క గాఢత బలంగా ఉంటే ఊదా (పర్పల్) రంగులోనికి మారుతుంది. పి.హెచ్ విలువ 13.0 కంటే ఎక్కువ ఉన్న బలమైన క్షార ద్రావణంలో ఇది రంగు లేనిదిగా ఉండును. దీని యొక్క అణువు నాలుగు రూపాలలో ఉంటుంది:

రకం H3In+ H2In In2− In(OH)3−
నిర్మాణం Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
నమూనా Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >13.0
పరిస్థితులు బలమైన ఆమ్లం ఆమ్లం లేదా పాక్షిక తటస్థ ద్రావణం క్షారం బలమైన క్షారం
రంగు ఆరెంజ్
రంగులేనిది
pink to fuchsia రంగు లేనిది
Image Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

నెమ్మదిగా కాకుండా జరిగే ఈ చర్య రంగులేని OH3− ఉత్పత్తిచేస్తుంది. ఈ చర్య కొన్నిసార్లు రసాయనచర్యల గతిశాస్త్రం అద్యయనం చేయుటకు గల తరగతులకు ఉపయోగిస్తారు.

ఫినాప్తలీన్ నీటిలో కరుగదు. ఇది సాధారణంగా చేసే ప్రయోగాలలో ఆల్కహాల్ లలో కరుగుతుంది. ఇది బలహీన ఆమ్లం. ఇది ద్రావణంలో H+ అయాన్ ను కోల్పోతుంది. ఫినాప్తలీన్ అణువుకు రంగు ఉండదు. కానీ ఫినాప్తలీన్ అయాన్ పింక్ రంగులో ఉంటుంది. ఫినాప్తలీన్ కు ఒక క్షారం కలిసినపుడు, దాని అణువుల అయాన్లు సమతాస్థితి కుడివైపుకు జరుగుతుంది. H+ అయాన్లు తొలగింపబడినందువల్ల అధిక అయనీకరణం జరుగుతుంది. దీనిని లీ ఛాటెలియర్ సూత్రం ద్వారా తెలుసుకోవచ్చు.

సంశ్లేషణ[మార్చు]

ఫినాప్తలీన్ ను ఆమ్ల పరిస్తితులలో రెండు సమానమైన ఫీనాల్ సమూహాలతో థాలిక్ అన్‌హైడ్రేట్ ను కండెన్సేషన్ చేసి సంశ్లేషించవచ్చు(అందువల్ల దానికి ఆ పేరు వచ్చింది.). దీనిని 1871 లో అడాల్ఫ్ వాన్ బేయర్ కనుగొన్నాడు.[3][4][5]

ఫినాప్తలీన్ యొక్క సంశ్లేషణ

ఉపయోగాలు[మార్చు]

Phenolphthalein (pH indicator)
below pH 8.2 between
pH 10.0 and 13.0
colorless fuchsia

Phenolphthalein has been used for over a century as a laxative, but is now being removed from over-the-counter laxatives[6] because of concerns over carcinogenicity.[7][8]

Phenolphthalein is used in a test to identify substances that are thought to be, or to contain, blood. This test is commonly known as the Kastle-Meyer test. A dry sample is collected with a swab or filter paper. First a few drops of alcohol, then a few drops of phenolphthalein and finally a few drops of hydrogen peroxide are dripped onto the sample. If the sample contains hemoglobin, it will turn pink. This is considered a positive test and indicates that the sample contains hemoglobin and, therefore, is likely blood. This test is nondestructive to the sample; it can be kept and used in further tests at the lab. This test has the same reaction with blood from any animal, so further testing would be required to determine whether it originates from a human.

Phenolphthalein is used in toys, for example as a component of disappearing inks, or disappearing dye on the Hollywood Hair Barbie hair. In the ink it is mixed with sodium hydroxide, which reacts with carbon dioxide in the air. This reaction leads to the pH falling below the color change threshold as hydrogen ions are released via the reaction:

OH(aq) + CO2(g)CO32−(aq) + H+(aq)

To develop the hair and "magic" graphical patterns, the ink is sprayed with a solution of hydroxide, which leads to the appearance of the hidden graphics by the same mechanism described above for color change in alkaline solution. The pattern will eventually disappear by the same reaction with carbon dioxide detailed above. Thymolphthalein is used for the same purpose and in the same way, when blue color is desired.[9]

Phenolphthalein is used as an acid or base indicator where in contact or presence of acid it will turn colorless and with base, it will turn into a pinkish violet color. It is also a component in universal indicator, a solution consisting of a mixture of pH indicators (usually phenolphthalein, methyl red, bromothymol blue, and thymol blue).[10]

The acid-base indication abilities of phenolphthalein also make it useful for testing for signs of carbonation reactions in concrete. Concrete has naturally high pH due to the calcium hydroxide formed when Portland cement reacts with water. The pH of the ionic water solution present in the pores of fresh concrete may be over 14. Normal carbonation of concrete occurs as the cement hydration products in concrete react with carbon dioxide in the atmosphere, and can reduce the pH to 8½ to 9, although that reaction usually is restricted to a thin layer at the surface. When a 1% phenolphthalein solution is applied to normal concrete it will turn bright pink. If the concrete has undergone carbonation, no color change will be observed.

శరీర శాస్త్రం[మార్చు]

Despite concerns of its carcinogenicity, the use of phenolphthalein as a laxative is unlikely to cause ovarian cancer.[11] Phenolphthalein has been found to inhibit human cellular calcium influx via store-operated calcium entry (SOCE) by inhibiting thrombin and thapsigargin, two activators of SOCE that increase intracellular free calcium.[12]

ఇవి కూదా చూడండి[మార్చు]

మూలాలు[మార్చు]

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Phenolphthalein
  2. మూస:OED
  3. Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209. 
  4. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. 
  5. Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal 201 (89): 358–362. 
  6. Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. (May 2003). "Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children". The Annals of Pharmacotherapy 37 (5): 636–639. doi:10.1345/aph.1C439. ISSN 1060-0280. PMID 12708936. 
  7. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745. 
  8. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. ISSN 0893-6692. PMID 9544189. 
  9. Toystore
  10. "Universal Indicator". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. [dead link]
  11. Cooper, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K. (2004). "Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives". Pharmacoepidemiology and Drug Safety 13 (1): 35–39. doi:10.1002/pds.824. PMID 14971121. 
  12. Dobrydneva, Y.; Wilson, E.; Abelt, C. J.; Blackmore, P. F. (2009). "Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets". Journal of Cardiovascular Pharmacology 53 (3): 231–240. doi:10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID 19247192. 

ఇతర లింకులు[మార్చు]