కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లం

Structure of a carboxylic acid

Carboxylate ion

The 3D structure of the carboxyl group

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లం ఒక హైడ్రో కార్బన్ సమ్మేళనం.కార్బొక్సిలిక్ సమూహాన్ని ( (C (O)OH)కలిగిన సమ్మేళనాలను కర్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలని అంటారు. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల సాధారణ రసాయన సూత్రం పదం R−C (O)OH. ఇందులో R అను అక్షరం అణువులోని మిగతా భాగాన్ని సూచిస్తుంది. కర్బన రసాయన శాస్త్రంలో విస్తృతంగా లభించునవి కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు.అమినో ఆమ్లం,అసిటిక్ ఆమ్లం (వినెగర్ గా) కూడా కార్నోక్సిలిక్ ఆమ్ల సమూహానికి చెందినవే.కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల లవణాలను,ఎస్టరులను కార్బోక్సిలేట్‌లు అంటారు.

నామీకరణ

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు సాధారణంగా ఈ క్రింది పట్టికలో తెలిపినట్లు పేర్లతో పిలువబడుతాయి. సాధారణ నామీకరణ ఉన్నప్పటికీ ఐ.యు.పి.ఎ.సి నామాలతో వాటిని పిలుస్తారు. ఉదాహరణకు బ్యుట్రిక్ ఆమ్లం (C₃H₇CO₂H) ఐ.యు.పి.ఎ.సి నామావళి ప్రాకారం బ్యుటనోయిక్ ఆమ్లంగా పిలువబడుతుంది.

కార్బోక్సిలిక్ ఆనయాన్ R-COO^– సాధారణంగా నామం చివరన చేరిన పదంగా -ateను ఉపయోగిస్తారు. కనుక ఎసిటిక్ ఆమ్లములో గల అయానును అసిటేట్ అయాన్ అంటారు. ఐ.యు.పి.అ.సి నామీకరణ విధానంలో కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లం చివర -ఓయిక్ ఆమ్లం అని వస్తుంది. (ఉదా: ఆక్టాడెకనోయిక్ ఆమ్లం). సాధారణ నామీకరణ విధానంలో పూర్వ పదంగా -యిక్ అమ్లం ఉంటుంది. (ఉదా:స్టియరిక్ ఆమ్లం)

Straight-chained, saturated carboxylic acids

Carbon atoms	Common name	IUPAC name	Chemical formula	Common location or use
1	ఫార్మిక్ ఆమ్లం	Methanoic acid	HCOOH	Insect stings
2	ఎసిటిక్ ఆమ్లం	Ethanoic acid	CH3COOH	Vinegar
3	ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం	Propanoic acid	CH3CH2COOH	Preservative for stored grains
4	Butyric acid	Butanoic acid	CH3 (CH2)2COOH	Rancid butter
5	Valeric acid	Pentanoic acid	CH3 (CH2)3COOH	Valerian
6	Caproic acid	Hexanoic acid	CH3 (CH2)4COOH	Goat fat
7	Enanthic acid	Heptanoic acid	CH3 (CH2)5COOH
8	కాప్రిలిక్ ఆమ్లం	Octanoic acid	CH3 (CH2)6COOH	Coconuts and breast milk
9	Pelargonic acid	Nonanoic acid	CH3 (CH2)7COOH	Pelargonium
10	Capric acid	Decanoic acid	CH3 (CH2)8COOH
12	లారిక్ ఆమ్లం	Dodecanoic acid	CH3 (CH2)10COOH	Coconut oil and hand wash soaps.
14	మిరిస్టిక్ ఆమ్లం	Tetradecanoic acid	CH3 (CH2)12COOH	Nutmeg
16	పామిటిక్ ఆమ్లం	Hexadecanoic acid	CH3 (CH2)14COOH	Palm oil
18	స్టియరిక్ ఆమ్లం	Octadecanoic acid	CH3 (CH2)16COOH	Chocolate, waxes, soaps, and oils
20	Arachidic acid	Icosanoic acid	CH3 (CH2)18COOH	Peanut oil

భౌతిక లక్షణాలు

ద్రావణీయత

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ధ్రువీయ ద్రావణాలు. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు హైడ్రోజన్ బంధగ్రహీతలు (కార్బొనైల్-C=O), హైడ్రోజన్ బంధదాతలు (హైడ్రాక్సైల్-OH)గా ప్రవర్తించును.హైడ్రోక్సైల్, కార్బొనైల్ సమూహా లతో కలిపి కార్బోక్సైల్ సమూహాన్ని ఏర్పడినది.కార్బోక్సైలిక్ ఆమ్లాలు అధ్రువ మాధ్యమాలలో (nonpolar media) డైమెరిక్ జంటలుగా ఏర్పడి ఉండును. తక్కువ నిడివి (1-5కార్బనులు కలిగిన)హైడ్రోకార్బన్ సరళి ఉన్న కార్బోక్సైలిక్ ఆమ్లాలు నీటిలో కరుగును. ఎక్కువ పొడవు హైడ్రోకార్బన్ గొలుసు ఉన్న కార్బోక్సైలిక్ ఆమ్లాలు,వాటి జలవికర్షకశక్తి పెరగటం వలన తక్కువగా నీటిలో కరుగును.పొడవైన గొలుసు కలిగిన ఆమ్లాలు తక్కువ ధ్రువియత ఉన్న ఇథర్, ఆల్కహాల్ వంటి ద్రావణులలో కరుగులక్షణాన్ని ప్రదర్శించును.

బాష్పీభవన స్థానం

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల బాష్పీభవన స్థానం/మరుగు స్థానం నీటిబాష్పీభవన స్థానం కన్న ఎక్కువ.కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఎక్కువ ఉపరితల వైశాల్యం కలిగి ఉండటమే కాకుండగా,స్థిరమైన ద్వ్యణుకం (dimer)లను ఏర్పరచు లక్షణాలు కలిగి ఉండటంవలన, కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల బాష్పీభవన స్థానం నీటికన్న అధికంగా ఉంది.కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు డైమరులు/ద్వ్యణుకాలుగా బాష్పీకరణ చెందు లక్షణ కలిగి ఉన్నందున, కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల బాష్పీభవన ఎంథాల్పి (enthalpy)ఎక్కువ ఉంటుంది.

ఆమ్ల తత్త్వం

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ప్రోటాన్ (H⁺)దాతలు కావున,ఇవి బ్రోన్ స్టెడ్-లౌరి ఆమ్లాల (Brønsted-Lowry acids)గుంపుకు చెందినవి. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు సాధారణ సేంద్రియఆమ్లాలకు చెందినవి. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు క్లిష్టమైన బలహీన ఆమ్లాలు. ఇవి తటస్థ సజల ద్రావణులలో పాక్షికముగా H⁺ కేటయాన్ (cations),RCOO⁻ అనియాను (anions)లుగా ఏర్పడును. ఉదాహరణకు,గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద 1 మోలార్ అసిటిక్ ఆమ్లద్రావణంలో కేవలం 0.4 అణువులు మాత్రమే అయాన్,కేటాయనులుగా విడిపోవును. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల డిప్రోటానేసన్ (Deprotonation)వలన కార్బోక్సిలేట్ అనయాన్స్ఏర్పడును.వీటి అనయానులు రెసోనెస్స్‌స్టెబిలైస్డ్,ఎందు కనగా రెండు ఆక్సిజన్ పరమాణువుల ఋణవిద్యుత్తుతత్త్వంస్థాన భ్రంశం వలన అనయాన్ దృఢత్వం మరింతగా పెరుగుచున్నది. కార్బోక్సిలేట్ అనయాన్లోని ప్రతి కార్బన్-ఆక్సిజన్ బంధం పాక్షికముగా ద్విబంధ స్వభావాన్ని ప్రదర్శించును.

వాసన

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు తరచుగా ఘాటైన వాసన కలిగి ఉండును,ముఖ్యంగా త్వరగా బాష్పీకరణం చెందు ఆమ్లాలు. వీటిలో అతి సాధారణంగా చెప్పదగినవి అసిటిక్ ఆమ్లం (వినెగర్), బ్యుట్రిక్ ఆమ్లం ఘటైన వాసన కలిగి ఉన్నాయి.అయితే కొన్ని కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఎస్టర్‌లు సువాసన కలిగిఉండి, వాటిని సువాసన ద్రవ్యాలలో ఉపయోగిస్తారు.

స్వభావచిత్రణం

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను పరారుణ వర్ణపటమాపనం (infrared spectroscopy.)ద్వారా గుర్తించ వచ్చును.

లభ్యత-వినియోగం

చాలా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను పారిశ్రామిక స్థాయిలో భారీ ప్రమాణంలో ఉత్పత్తి చెయ్యబడుచున్నవి. కొవ్వు ఆమ్లాల యొక్క ఎస్టరులు విస్తృతంగా నూనెలలో, కొవ్వు లలో లభ్యం అవుచున్నవి.అలాగే అమినో కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల పాలిఅమిడ్స్ ప్రోటీన్‌లలోకార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ముఖ్యాంశాలు.

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను పాలిమరులు,ఔషధ ఉత్పత్తులు,ద్రావణులు, ఆహార పదార్థాల సంకలితపదార్థాల (additives) ఉత్పత్తిలో ఉపయోగిస్తున్నారు.వ్యాపారాత్మక ముగా అసిటిక్ ఆమ్లం (వినెగర్, పుటలకు, ద్రావణుల ఉత్పత్తులకు పుర్వగామి), అక్రిలిక్, మెథాఅక్రిలిక్ ఆమ్లాలు (జిగురు, పాలిమరుల ఉత్పత్తి పూర్వ గామి),అడిపిక్ ఆమ్లం (పాలిమరుల తయారీలో),సిట్రిక్ ఆమ్లం (పానీయాలలో),ఇథైలిన్ డై అమిన్ టెట్రాఅసిటిక్ ఆమ్లం (చెలటింగ్‌ ఏజెంట్), కొవ్వు ఆమ్లాలు (కోటింగ్), మాలిక్ ఆమ్లాల్ (పాలిమరు తయారీలో), ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం (ఆహారం నిల్వ ఉంచుటకు), టెరేఫ్తలిక్ ఆమ్లం ( పాలిమరు)వంటి అనేలా కార్బోలిక్ ఆమ్లాలను వ్యాపారాత్మక ముగా,పారిశ్రామిక స్థాయిలో ఉత్పత్తి చెయ్యుచున్నారు.

సంశ్లేషణ

పారిశ్రామిక స్థాయిలో

మాములుగా తక్కువప్రమాణంలో కార్బిక్సిలిక్ ఆమ్లాలను తయారుచెయ్యు ప్రక్రియలకన్నపారిశ్రామక స్థాయిలో పెద్దపరిమాణంలో కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చెయ్యు ప్రక్రియలు భిన్నంగా ఉండును.పారిశ్రామిక స్థాయిలో కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చెయ్యుటకు పలుఉత్పత్తి విధానాలు ఉన్నాయి.

• కోబాల్ట్ లేదా మాంగనీస్ కేటలిస్ట్ సమక్షంలోగాలిలో అల్దిహైడులను అక్సికరించడం వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చేయ్యుదురు.ఈ చర్యకు అవసరమైన అల్దిహైడులను, ఆల్కిన్సును హైద్రోఫార్మి లెసన్ చెయ్యడం వలన ఉత్పత్తి చేయ్యుదురు.
• గాలిని ఉపయోగించి హైడ్రో కార్బనులను ఆక్సీకరించడం వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఏర్పరచ వచ్చును.కాని సామాన్య ఆల్కేను లనుండి చౌక విధానమైనప్పటికి,కావాల్సిన ఆమ్లాలను కావలసిన విధంగా ఉత్పత్తి చెయ్యలేరు
• క్షార ఉత్ప్రేరకం ద్వారా ఆల్కహాలులను డిహైడ్రో జనేసన్ (dehydrogenation)చెయ్యడం వలన ఈఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చెయ్యవచ్చును.
• అయోడైడ్, అల్కక్సైడ్ ప్రమోటర్స్*తో మిథనాల్‌ను ఎక్కువవత్తిడి వద్ద కార్బన్ మొనాక్సైడ్ తోకార్బోనైలెసన్ (carbonylation) వలన అసిటిక్ ఆమ్లాల్,ఫార్మిక్ ఆమ్లాలు ఏర్పడును.

HCCH + CO + H₂O → CH₂=CHCO₂H

• పొడవైన హైడ్రోకార్బన్ శృంఖలం కల్గిన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను జంతువుల,, మొక్క ల నూనెలలో ఉండు ట్రైగ్లిసరైడులను జలవిచ్చేదన (hydrolysis)చెయ్యడం వలన ఉత్పత్తి చెయ్యుదురు.
• ఇథనాల్ను పులియబెట్టడం వలన వెనిగర్ (అసిటిక్ ఆమ్లం)తయారు చెయ్యుదురు.

పరిశోధనశాలలో ఉత్పత్తి

పొటాషియం డైక్రోమేట్,జోన్స్ రిఏజంట్,పొటాషియం పర్మాంగనేట్ వంటి బలమైన ఆక్సీకరణ సంయోగ పదార్థాలతో ప్రాథమిక ఆల్కహాల్‌లను లేదా అల్దిహైడులను ఆక్సీకరణ చెందించడం వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను తయారు చెయ్యవచ్చును. సోడియం క్లోరైట్ తో కుడా అల్డిహైడులను లేదా ప్రాథమిక ఆల్కహాలులను చర్య జరపడం వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఏర్పడును.

ఆమ్ల లేదా క్షార ఉత్ప్రేరకం సమక్షములో నైట్రిల్స్ (nitriles),ఎస్టరులు,ఆమిడులను జలవిశ్లేషణ కావించడం వలన కూడా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చెయ్యవచ్చును. గ్రిగ్నార్డ్, ఆర్గానోలిథియం కారకాలను కర్బనీకరణం (Carbonation)కావించడం వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఏర్పరచవచ్చును.

RLi + CO₂ → RCO₂Li

RCO₂Li + HCl → RCO₂H + LiCl

హలోఫార్మ్‌రసాయనచర్య విధానంలో మిథైల్ కిటోనులను హలోజనికరణం చేసి, తరువాత జలవిశ్లేషణ చెయ్యడం వలన కూడా కార్బిక్సిలిక్ ఆమ్లాలను తయారు చెయ్యవచ్చును.

రసాయన చర్యలు

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల సేంద్రియ చర్యలు

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఇతర రసాయన పదార్థాలతో రసాయన చర్య జరిపించడంవలన ఎస్టర్లు, అమిడులు, కార్బోక్సిలేట్ లవణాలు, ఆమ్ల క్లోరైడులు,, ఆల్కహాల్ వంటి పలు సంయోగపదార్థాలను ఉత్పత్తి చెయ్యుదురు. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు,, క్షారాలతో రసాయన చర్యలో పాల్గొనును, ఈ రసాయన చర్యలో హైడ్రాక్సిల్ (-OH)సమూహంలోని హైడ్రోజన్ను తొలగించి, స్థానంలో లోహ కేటాయన్ (cation)వచ్చి చేరుతుంది. వినెగర్‌లోని అసిటిక్ ఆమ్లం సోడియం బైకార్బొనేట్ (వంట సోడా)తో చర్య వలన అసిటేట్,కార్బన్ డైఆక్సైడ్,, నీరు ఏర్పడును.

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO−Na+ + CO₂ + H₂O

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఆల్కహాల్‌లతో రసాయనచర్య వలన ఎస్టరులు ఏర్పడును. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను అమిడులు /అమైడులుగా పరివర్తన చెందును.కాని అమైడులు నేరుగా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలనుండి ఉత్పన్నం కావు.ఎస్టర్లు, అమైడుల ఉత్పత్తికి పుర్వగాములు.

థైనైల్ క్లోరైడ్‌ను ఉపయోగించి కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాల హైడ్రాక్సిల్ సముహాన్నితొలగించి,క్లోరిన్ తో భర్తీ చెయ్యడంవలన అసైల్ క్లోరైడు లను ఏర్పరచ వచ్చును.ప్రకృతిలో కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు థైయొ ఎస్టర్లుగా పరివర్తింప బడును.

ఉదజనికరణ వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను క్షయించిన ఆల్కహాల్ లు ఏర్పడును.లిథియం,అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ వంటి స్టిచియొమెట్రిక్ హైడ్రైడ్ క్షయికరణకారకాన్ని వాడి కూడా ఆల్కహాల్లను తయారు చెయ్య వచ్చును.

ప్రత్యేకమైన రసాయన చర్యలు

కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలలోని α-కార్బన్ సులభంగా హెల్-వోలహార్డ్-జేలన్సకి హలోజేనేసన్ (Hell–Volhard–Zelinsky halogenation)వలన హలోజనికరణ చెందును.

• స్కిమిడ్ట్ చర్య ద్వారా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు, అమినులు (amines)గా పరివర్తన చెందును
• Hunsdiecker reaction చర్య వలన కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు డికర్బోకి లెసన్ చెందును.
• డాకిన్ వెస్ట్ రసాయన చర్య ద్వారా అమినో ఆమ్లాలు అమినో కిటోనులుగా మారును.

చాలా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఆక్సీకరణ డికార్బోలేసను చెందును. కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలను డికార్బోలేసన్ చెయ్యు ఎంజైమ్‌లను కార్బొక్సిలేసస్, డికార్బొక్సిలేసస్ అని అంటారు.

కిటోన్ డికార్బోక్సిలేసన్ ద్వారా కార్బోక్సిలిక్ ఆమ్లాలు కిటోనులుగా మార్చబడును.