అనోనైన్
అనోనైన్ (ఆంగ్లం: Anonaine) మాగ్నోలియాసి మరియు అన్నెలిడే మొక్కల యొక్క అనేక జాతుల నుండి సంగ్రహించబడుతుంది. యాంటీమలేరియల్, యాంటీ బాక్టీరియల్, యాంటీ ఫంగల్, యాంటీఆక్సిడెంట్, యాంటీకాన్సర్, యాంటిడిప్రెసెంట్ మరియు వాసోడైలేటరీ కార్యకలాపాలను కలిగి ఉంటుంది.[1]అనోనైన్ మానవ గర్భాశయ క్యాన్సర్ (HeLa) కణాలలో అపోప్టోసిస్‌ను ప్రేరేపిస్తుంది, DNA నష్టాన్ని ప్రేరేపిస్తుంది మరియు Bax మరియు కాస్పేస్-ఆధారిత మార్గాల ద్వారా మానవ ఊపిరితిత్తుల క్యాన్సర్ h1299 కణాల పెరుగుదల మరియు వలసలను నిరోధిస్తుంది.[1]
లభ్యత
[మార్చు]అనోనైన్ అనేది అపోర్ఫిన్ ఐసోక్వినోలిన్ ఆల్కలాయిడ్, ఇది మాగ్నోలియా ఓవోబాటా థున్ అనే వృక్ష జాతుల నుండి లభిస్తుంది.[2]అనోనైన్ తీవ్రమైన డోపమైన్-అప్‌టేక్ ఇన్హిబిటరీ లక్షణాలను కూడా ప్రదర్శిస్తుంది, ఇది సంభావ్య యాంటీ-డిప్రెసెంట్ చర్యకు దారితీస్తుంది.[3][4]
అనోనైన్ ను కల్గిగి వున్న మొక్కలు
[మార్చు]అనోనైన్ కల్గి వున్న మొక్కలు మరియు దాని ఔషధ ప్రభావాలు[5]
- అన్నోనా చెరిమోలా మొక్క పై భాగాలు
- అన్నోనా సాల్జ్‌మన్ని యొక్క బెరడు
- మిచెలియా చంపాకా
- లిరియోడెండ్రాన్ తులిపిఫెరా
- మిచ్లియా ఆల్బా ఆకులు
- మాగ్నోలియా గ్రాండిఫ్లోరా
- స్టెఫానియా యునానెన్సిస్
- గ్వాటెరియా హిస్పిడా యొక్క బెరడు
- ఫిసిస్టిగ్మా లాటిఫోలియం
- పాలియాల్థియా లాంగిఫోలియా
- రోలినియా లెప్టోపెటాలా
- అన్నోనా మురికాటా యొక్క పండు
- అన్నోనా చెరిమోలియా
- అన్నోనా స్క్వామోసా
- ఆర్టాబోట్రిస్ మైంగయి
- చామంతేరడిపెండెస్
- నెలంబో లూటియా
సంశ్లేషణ
[మార్చు]అనోనైన్ అపోర్ఫిన్స్ అని పిలువబడే కర్బన సమ్మేళనాల తరగతికి చెందినది.ఇవి డిబెంజో[డి,జి]క్వినోలిన్ రింగ్ సిస్టమ్ లేదా డీహైడ్రోజనేటెడ్ డెరివేటివ్‌ని కలిగి ఉన్న క్వినోలిన్ ఆల్కలాయిడ్స్.అనోనైన్ చాలా బలమైన ప్రాథమిక సమ్మేళనం (దాని pKa ఆధారంగా).అనోనైన్ అనేది బయోయాక్టివ్ బెంజిలిసోక్వినోలిన్ ఆల్కలాయిడ్, ఇది మాగ్నోలియాసి మరియు అన్నోనేసి అనే వృక్ష కుటుంబాల మొక్కలలో ఉంటుంది, ఇది మొదటిసారిగా సేకరించిన మొక్క అనోనా రెటిక్యులాటా అందుచే ఈ ఆల్కలాయిడ్ కుఅనోనైన్ పేరు పెట్టారు, అనోనా రెటిక్యులాటా ను సాధారణంగా అనోనా అని పిలుస్తారు.[6]β-3,4-మిథైలెనెడియోక్సీ-ఫెనిలేథైలమైన్ మరియు ఓ-నైట్రోఫెనిలాసిటైల్ క్లోరైడ్ యొక్క సంక్షేపణం ఫలితంగా అమైడ్ నుండి అనోనైన్‌కు కేటాయించబడిన మిథైలెనెడియోక్సీ-అపోర్ఫిన్ సంశ్లేషణ చేయబడింది.అమైడ్ సంబంధిత డైహైడ్రోయిసోక్వినోలిన్‌కు సైక్లైజ్ చేయబదడి, దీని హైడ్రియోడైడ్ తగ్గించబడి మరియు ప్స్కోర్ రింగ్ క్లోజర్ రియాక్షన్ ద్వారా dl-అనోనైన్‌గా రూపాంతరం చెందుతుంది.[7]సింథటిక్ మూలం మిథైలేషన్‌పై చర్య పలితంగా dl-రోమెరిన్ మెథియోడైడ్‌గా మార్చబడింది.అనోనైన్ మరియు రోమెరిన్ నుండి పొందిన ఉత్పన్నాల లక్షణాల పోలిక, దీని నిర్మాణం పోలిక అనోనైన్‌కు కేటాయించిన నిర్మాణం యొక్క ప్రామాణికతకు అనుకూలంగావున్నట్లు అద్యయానాలలొ తేలింది.[7]
అనోనైన్ భౌతిక ధర్మాలు
[మార్చు]| లక్షణం/గుణం | మితి/విలువ |
| అణుసూత్రం | C17H15 NO2[8] |
| అణు భారం | 265.31గ్రా/మోల్[8] |
| ద్రవీభవన ఉష్ణోగ్రత | 122-123°C[8] |
| మరుగు స్థానం | 444.7±34.0 °C(అంచనా) [8] |
| సాంద్రత | 1.294 ±0.06 గ్రా/సెం.మీ3[9] |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | 177.1ºC [9] |
| బాష్పపీడనం | 25°C వద్ద 0.0±1.1మి.మీ/పాదరసం(Hg)[10] |
| బాష్పీకరణ ఉష్ణశక్తి | 70.3 ± 3.0కి.జౌల్స్/మోల్[10] |
| వక్రీభవన గుణకం | 1.656[10] |
సాధారణంగా ఘన స్థితిలో పొడి రూపంలొ వుండును.మైనస్ 20 సెంటిగ్రేడ్ డిగ్రీలవద్ద నిల్వ చేస్తారు.ఈ ఉస్గఉష్ణోగ్ర్త వద్ద దీని జీవిత కాలం 3 సంవత్సరాలు.[11]డైమిథైల్ సల్ఫాక్సైడ్ లో కరుగుతుంది.క్లోరోఫామ్, డైక్లోరోమీథేన్, ఇథైల్ అసిటేట్, DMSO, అసిటోన్ మొదలైన వాటిలో కరుగుతుంది.[12]
ఔషధ ప్రభావాలు
[మార్చు]అనోనైన్ ఆల్కలాయిడ్ యొక్క ఔషధ గుణాలు.[5]
- యాంటీఆక్సిడెంట్ చర్య
- యాంటిడిప్రెషన్
- క్యాన్సర్ వ్యతిరేక చర్య
- వాసోరెలాక్సెంట్ చర్య
- యాంటీప్లాస్మోడియల్ చర్య
- యాంటీ బాక్టీరియల్ చర్య
- యాంటీ ఫంగల్ చర్య
- వివిధ క్యాన్సర్ కణ తంతువులలో (-)-అనోనైన్ క్యాన్సర్ వ్యతిరేక చర్య మరియు సైటోటాక్సిక్ ప్రభావాలను కలిగి ఉందని అధ్యయనాలు నిరూపించాయి.[13][14][15][16]
- అనోనైన్ ఒక యాంటీపరాసిటిక్ ఏజెంట్. అనోనైన్ కూడా గ్లూటాతియోన్ S-ట్రాన్స్‌ఫేరేస్ (GST) నిరోధకం.[17]
ఇవికూడా చదవండి
[మార్చు]మూలాలు
[మార్చు]- ↑ 1.0 1.1 "(-)-Anonaine". targetmol.com. Retrieved 2024-04-02.
- ↑ Martinez, L.A.; Rios, J.L.; Paya, M.; Alcaraz, M.J. Inhibition of nonenzymic lipid peroxidation by benzylisoquinoline alkaloids. Free Rad. Biol. Med. 1992, 12, 287–292
- ↑ Protais, P.; Arbaoui, J.; Bakkali, E.H.; Bermejo, A.; Cortes, D. Effects of various isoquinoline alkaloids on in vitro 3H-dopamine uptake by rat striatal synaptosomes. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1475–1484.
- ↑ "Effects of Anonaine on Dopamine Biosynthesis and L-DOPA-Induced Cytotoxicity in PC12 Cells". mdpi.com. Retrieved 2024-04-02.
- ↑ 5.0 5.1 "The Pharmacological Activities of (−)-Anonaine". ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ "howing metabocard for Anonaine". hmdb.ca. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ 7.0 7.1 "THE SYNTHESIS OF dl-ANONAINE". cdnsciencepub.com. Retrieved 2024-04-02.
- ↑ 8.0 8.1 8.2 8.3 "anonaine". chemicalbook.com. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ 9.0 9.1 "(-)-Anonaine". chemsrc.com. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ 10.0 10.1 10.2 "(-)-Annonaine". chemspider.com. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ "Anonaine". hodoodo.com. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ "(-)-Anonaine". biocrick.com. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ Chen B.H., Chang H.W., Huang H.M., Chong I.W., Chen J.S., Chen C.Y., Wang H.M. (−)-Anonaine induces DNA damage and inhibits growth and migration of human lung carcinoma h1299 cells. J. Agric. Food Chem. 2011;59:2284–2290. doi: 10.1021/jf103488
- ↑ Mohamed S.M., Hassan E.M., Ibrahim N.A. Cytotoxic and antiviral activities of aporphine alkaloids of Magnolia grandiflora L. Nat. Prod. Res. 2010;24:1395–1402. doi: 10.1080/14786410902906959.
- ↑ Chen C.Y., Liu T.Z., Tseng W.C., Lu F.J., Hung R.P., Chen C.H., Chen C.H. (−)-Anonaine induces apoptosis through Bax- and caspase-dependent pathways in human cervical cancer (HeLa) cells. Food Chem. Toxicol. 2008;46:2694–2702. doi: 10.1016/j.fct.2008.04.024.
- ↑ "(-)-Anonaine induces apoptosis through Bax- and caspase-dependent pathways in human cervical cancer (HeLa) cells". pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2024-04-03.
- ↑ "Anonaine". medchemexpress.com. Retrieved 2024-04-03.